Район расположен на юге Тульской области. Площадь 1014 км². Основные реки — Упа и её приток Уперта, Плава и Зуша, Ситова Меча и Красивая Меча.
В селе Раево находится самая высокая точка Среднерусской возвышенности — 293 м над уровнем моря.
Район образован 23 июля 1924 года в результате районирования Крапивенского уезда Тульской губернии с центром в селе Огарёво.
В 1926 году уезды были упразднены, центр района переведен в село Тёплое.
В 1929 году в результате упразднения губерний район вошёл в состав Тульского округа Московской области, при этом к нему была присоединена часть упразднённого Новоникольского района. В результате к началу 1930 года в состав Тёпло-Огарёвского района входили следующие сельсоветы: Алексеевский, Андриановский, Анновский, Богатеевский, Больше-Огарёвский, Васильчиковский, Введенский, Волчье-Дубравский, Голохвостовский, Доробинский, Ивановский, Катеревский, Крюковский, Мало-Огарёвский, Мининский, Митропольский, Мосюковский, Моховский, Нарышкинский, Новосельский, Одинцовский, Озерский, Павловский, Петровский, Плесинский, Поганцевский, Покровский, Сергиевский, Серго-Ржавский, Спасский, Стрешневский, Суровский, Сухоручьевский, Теплинский и Фёдоровский.
10 декабря 1932 года из Богородицкого района в Тёпло-Огарёвский были переданы Алексеево-Телятинский, Колычевский и Лидинский сельсоветы.
21 февраля 1935 года из Тёпло-Огарёвского района в Липицкий были переданы Голохвастовский, Крюковский, Мининский, Моховский, Поганцевский и Сергиевский сельсоветы.
26 сентября 1937 года район вошёл в состав новообразованной Тульской области.
1 августа 1958 года к Тёпло-Огарёвскому району была присоединена часть территории упразднённого Липицкого района.
В 1963 году район был упразднён, а в 1965 году восстановлен.
